Крупнейший город (254.4 тыс. жителей), центр области и района, расположен на берегах р. Южный Буг. По-видимому, первые поселенцы в этих местах появились после 1434 г., когда эти земли захватила Польша. Они облюбовали место на правом берегу реки, окруженное с других сторон р. Плоская и болотами. Вокруг поселения вырыли ров, который с названием речки образовали первоначальное имя сторожевого сигнального пункта – Плоскуров, в документах впервые упоминаемое в 1493 г, а в XVIII в. трансформировавшееся в Проскуров.
Первоначально это было небольшое поселение с деревянной крепостью и сторожевым гарнизоном, где проживало около ста человек. В 1550 г. польский король Сигизмунд II Август подарил Проскуров каменецкому старосте М. Влодке, а в 1578 г. он получил право на проведение двух ярмарок и еженедельных торгов.
Расположенное неподалеку от татарского Черного шляха поселение неоднократно подвергалось их нападению, наиболее фатальные из которых произошли в 1512 и 1593 гг. Неблагоприятно сказались на развитии Проскурова и разрушительная Освободительная война украинского народа, периодически вспыхивающие восстания и изнурительная 27-летняя (1б72-1б99 гг.) турецкая оккупация этих земель, после которой в будущем областном центре осталось всего несколько человек.
В начале ХVIII в. Проскуров становится частными владениями князей Замойских, усилиями которых постепенно превращается в важный торгово-ремесленный центр региона, славившийся своим ковроделием. После третьего раздела Речи Посполитой в 1795 г. эти земли входят в состав Российской империи. Очередной передел украинских земель принес Проскурову статус города, уездного центра вновь созданной Подольской губернии и хорошие перспективы развития.